Oskar Wolf je od leta 2008 v podjetju Telprom d.o.o., informacijske tehnologije zaposlen kot vodja projektov in svetovalec za področje uvajanja MS poslovnih rešitev za mala in srednja podjetja. V zadnjem letu se je osredotočal na projekte uvedbe MS sporočilnega sistema Exchange, MS CRM 4.0, MOSS 2007 in MS OCS 2007 R2 za mala in srednja podjetja. V letu 2010 vodi projekt vpeljave platforme za zunanje izvajanje IT storitev v podjetju Telprom d.o.o. Po zaključenem projektu bo v podjetju Telprom d.o.o. vzpostavljeno celovito hosting okolje za zunanje izvajanje programske opreme in MS aplikacijskih strežnikov kot storitev (SaaS) . V letih od 1998 do 2008 je bil zaposlen v Osrednji območni knjižnici osrednjeslovenske regije Knjižnici Otona Župančiča. Kot skrbnik sistema in koordinator razvoja IKT za splošne knjižnice Slovenije je svetoval pri projektih uvajanja MS sistemskih rešitev za ureditev infrastrukture.